Hallo Theo,
Het door jou beschreven probleem krijg ik met WP 3.60 (en met 3.50) niet gereproduceerd.
WP signaleert bij mij steeds prima dat een bestand al in de Mediapool aanwezig is, en negeert het herhaald toevoegen.
Dus eerst een map met 100 foto's aan de Mediapool toevoegen, en daarna dezelfde map nadat er 100 foto's aan toegevoegd zijn: werkt prima.
Het blauwe kruisje geeft aan dat de foto wel op de schijf aanwezig is, maar dat de bijbehorende grafische hulpbestanden ontbreken.
Als dat gebeurt bij bestanden die "gewoon" (één keer) in de Mediapool staan, kun je de grafische bestanden door WP opnieuw laten maken via het menu Mediapool - Grafische bestanden maken...
Als het gebeurt bij bestanden die door de eerdere toevoeging dubbel in de Mediapool staan, dan komt dat doordat WP de grafische bestanden voor de kopie van de afbeelding niet kan maken (omdat er al [geopende] bestanden met dezelfde namen bestaan).